超原子価ヨウ素試薬を用いたチオアルキンの合成反応

摘要

窒素，酸素，硫黄，リン等のヘテロ原子がアルキンに直接結合したヘテロ原子置換アルキンは，アルキン部位が活性化されるため，新規な物理学的または生物学的性質を示すことが期待されている。その合成手法の1つに，アルキニルヨードニウム塩またはエチニルベンゾヨードキソール誘導体（R－EBX）を用いたアルキンへのヘテロ原子の導入手法があり，近年盛hに研究されている。本手法では，超原子価ヨウ素によってアルキニル基が「アルキニルカチオン」として作用するため（図1），従来の求核的なアルキン導入手法では不可能な分子変換が可能となる。特に，R－EBXは熱的に安定で取り扱いが容易であり，しばしばヨードニウム塩よりも高い反応性を示すことから実用性に優れる。