Различное поведение азометин-илидов на основе 11H-индено[1,2-b]хиноксалин-11-она и пролина/саркозина в реакциях с 3-нитро-2H-хроменами

摘要

(3+2)-Циклоприсоединение азометин-илида, генерируемого in situ из 11H-индено[1,2-6]хиноксалин-11-она и пролина, к 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил- и 3-нитро-2-фенил-2H-хроменам при нагревании в EtOH протекает регио- и стереоселективно, приводя к образованию спиро[хромено[3,4-a]пирролизин-11,1 Г-индено[1,2-b]хиноксалинов]. В аналогичной реакции с участием илида из саркозина в условиях кинетического контроля преимущественно образуются диастереомерные спиро-[хромено[3,4-с]пирролидин-3,11'-индено[],2-6]хиноксалины] с различной конфигурацией спироатома, которые при нагревании в ДМСО переходят в термодинамически более стабильные спиро[хромено[3,4-c]пирролидин-1,1 Г-индено[1,2-b]хиноксалины].