Влияние типа галогена на структурные особенности соединении с а-галоген-α,α-динитроэтильными фрагментами

摘要

Синтезированы N-(2-галоген-2,2-динитроэтил)пирролидин-2,5-дионы (Hal = F, Cl, Вг) и исследовано их молекулярное и кристаллическое строение. С использованием комбинации методов рентгеноструктурного анализа и квантовой химии проведен сравнительный анализ кристаллических упаковок синтезированных соединений. Показано, что у фторпроизводного наблюдается укороченная галогеновая связь F···F первого типа, в бромпроизводном атомы брома образуют относительно прочную галогеновую связь Br···O=С второго типа, а атом хлора в структуре хлорпроизводного взаимодействует с атомом кислорода нитрогруппы, образуя слабую галогеновую связь Cl···O_2N также второго типа. Эти отличия в "предпочтениях" разных атомов галогена определяют различия, наблюдаемые в кристаллических структурах исследованных соединений.