Образование 3,3 ,5,5 -тетра(трет-бутил)дифенохинона и 3,3 ',5,5 '-тетра(трет-бутил)-4,4 '-дигидроксибифенила в реакции 2-(ацетиламино)-3-[3 ',5'-ди(трет-бутил)-4'-гидроксифенил] пропановой кислоты с хлористым тионилом

摘要

Хлористый тионил является реагентом, при взаимодействии которого с ацетилпроизводными аминокислот образуются соответствующие хлорангидриды. Однако реакция 2-(ацетиламино)-3-[3',5'-ди(трет-бутил)-4'-гидроксифенил]пропановой кислоты (1) в растворе хлористого тионила вместо ожидаемого хлорангидрида 2-(ацетиламино)-3-[3 ',5 '-ди(трет-тил)-4'-гидроксифенил]пропановой кислоты дает 3,3 ',5,5 '-тетра(трет-бутил)-4,4'-дигидроксибифенил (2) и 3,3',5,5''тетра(трет-бутил)дифенохинон (3) (схема 1). Образование соединений 2 и 3 характерно в условиях окислительной конденсации 2,6-ди(трет-бу-тил)фенола и некоторых его производных. Следовательно, можно предположить, что получение соединений 2 и 3 при реакции кислоты 1 с хлористым тионилом связано с окислительно-восстановительным процессом.