Новые фотогенераторы кислоты на основе сульфониевых производных тиоксантен-9-она для детритилирования в процессе синтеза олигонуклеотидов

摘要

Проведено исследование фотохимической активности ряда катионных производных тиоксантен-9-она в реакции образования тритильного катиона, по результатам которого выбраны соединения, пригодные для фотодетритилирования. В качестве фотоактиваторов детритилирования 5'-O-(4,4'-диметокситритил)тимидина проявили себя бис(гексафторфосфат) 2-(N,N,N-триэтиламмонио)метил-9-оксо-10-(4-гептилоксифе-нил)-9H-тиоксантения и гексафторфосфаты 2-метил-, 2-(2-метил-2-тозил-1-пропаноил)-, 4-пропокси-1-хлор- и 2,4-диэтил-9-оксо-10-(4-гептилоксифенил)-9H-тиоксантения. Реакция детритилирования наиболее эффективно протекает в хлористом метилене. Гексафторфосфат 2,4-диэтил-9-оксо-10-(4-гептилоксифенил)-9H-тиоксантения использован в качестве фотоактиватора детритилирования в процессе олигонуклеотидного синтеза с применением автоматического синтезатора ДНК. На стадии наращивания олигонуклеотидной цепи выход составил 98%.