有機薄膜太陽電池の実用化を支える 材料合成技術

摘要

有機薄膜太陽電池（OPV)の実用化に向け て，中核材料である共役高分子材料の開発が 進められている.OPVへの応用に適したエ ネルギーベル，結晶性，配向性，高いキヤ リア移動度を兼ね備えた材料が開発されてき ており，光電変換効率は大きく向上している. 共役高分子材料を実装したOPVが広く実用 化されるためには，高特性材料の開発に加え て，コス卜や環境負荷に対する要請を満たし た合成法が必要となる.現在，共役高分子 の多くは，ニ官能性の有機金属モノマー（有 機ホウ素化合物や有機スズ化合物）とジハロ ゲン化芳香族化合物のクロスカップリング反 応による重縮合反応によって合成されている (式(1)). 25年前に開発されたこの手法が現 在も広く用いられているのは，多種多様な高 分子を合成できる信頼性の高い方法論である ことの証である.その一方で，実用化にお ける大量生産という観点では，いくつかの課題がある.まず，有機金属モノマーの合成が 多段階であり，高コス卜プロセスであること が举げられる.また，合成過程に禁水試薬で あるn-BuLiを低温条件で作用させる工程が 含まれることも，大量生産の上での課題とな る.重縮合の段階においても，処理に注意を 要するSnMe_3Br等の金属を含む脱離成分が 生じるため，環境負荷の観点における課題が ある.これらを解決する一つの方策として， 芳香族化合物のC-H結合を反応点とする カップリング反応（直接アリール化反応）を利 用した重縮合反応がある（式⑵）.この方法論 が確立できれば，有機金属モノマーが必要な くなるため，合成工程が短縮でき，脱離成分 が金属を含まないHXとなる.これによって， モノマー合成のコストを削減し，廃棄物の環 境負荷を低減することができる.さらに，高 分子末端に金属が残存することが原理的にな くなるため，高純度な材料を容易に得ること も可能になる.