СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ИОЛИБРОМИРОВАННЫХ ХИНОНДИАЗИДОВ

摘要

Восстановление полибромированных орто- и пара-нитрофеиолов гранулированным оловом в конц. НСl приводит к полибромированным аминофенолам, диазотирование которых при действии NaNO_2 и конц. H_2SO_4 при 0°С даёт полибромированные орто- и пара-хинондиазиды. При термолизе хинондиазидов происходит элиминирование N_2, и генерируются кетокарбены, образующие продукты внедрения по активированной метиленовий группе ацетилацетона. Кетокарбены, полученные из орто-хинондиазидов, в реакциях с типичными диполярофилами (ацетонитри-лом, бензонитрилом, стиролом, фенилацетиленом) дают продукты [3+2]-циклоприсоединения.