ХИМИЯ ИМИНОФУРАНОВ. НЕОЖИДАННОЕ НАПРАВЛЕНИЕ РЕАКЦИИ 3-(4-БРОМФЕНИЛИМИНО)-5-ФЕНИЛ-3H-ФУРАН-2-ОНА С МАЛОНОНИТРИЛОМ И ЭТИЛЦИАНОАЦЕТАТОМ

摘要

Конденсация 5-арилфуран-2,3-дионов с малононитрилом и эфиром цианоуксусной кислоты в диоксане в присутствии триэтиламина приводит к образованию амидов 6-арил-3,4-дигидрокси-6-оксогексан-2,4-диеновых кислот, замещенных в положении 2 нитрильной или этоксикарбонильной группой соответственно. Реакция протекает путем первоначальной атаки метиленактивным соединением лактонной карбонильной группы с образованием ациклического интермедиата и его дальнейшего гидролиза по нитрильной группе, приводящего к амиду. Нами были внесены некоторые изменения в структуру исходного 5-арилфуран-2,3-диона и изучено взаимодействие его 3-арилиминопроизводного в условиях, применяемых ранее для данной реакции. Данное превращение вызывало интерес с точки зрения последовательного изучения химиче- ских свойств 3-имино-3H-фуран-2-онов, являющихся высокореакционноспособными соединениями, позволяющими получить на своей основе различные ациклические и гетероциклические соединения, обладающие биологической активностью.