Кетоны на основе адамантана (Ad) являются исходными соединениями для получения важных лекарственных веществ. Например, из ме-тиладамантилкетона (многостадийный синтез) получают ремантадин [1]. В связи с этим актуальными являются разработки простых и доступных методов синтезакетонов ряда адамантана. В то же время известна возможность получения кетонов в условиях генерирования в электрическом поле анионов из галогеналкилов с последующим их ацилированием [2]. Мы попытались осуществить аналогичные превращения 1-бромадамантана в избытке уксусного ангидрида в среде ацетонитрила или диметилформ-амида (ДМФА), однако в связи с особенностями строения жесткой каркасной структуры происходит генерирование Ad-карбониевого катиона и не удается получить в этих условиях метил-адамантилкетон. Вместо него получается с количественным выходом ацетат 1-адамантанола. Реакция предположительно протекает по нижеследующей схеме.
展开▼
