α-ТИОУРЕИДОАЛКИЛИРОВАНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИН I. ТАНДЕМНЫЕ РЕАКЦИИ БИЦИКЛООБРАЗОВАНИЯ И ЭТЕРИФИКАЦИИ ПРИ α-ТИОУРЕИДОАЛКИЛИРОВАНИИ N-(КАРБОКСИАЛКИЛ)МОЧЕВИН 1,3-ДИАЛКИЛ-4,5-ДИГИДРОКСИ-4,5-ДИФЕНИЛИМИДАЗОЛИДИН-2-ТИОНАМИ В СПИРТАХ

摘要

При систематическом исследовании α-тиоуреидоалкилирования N-(карбоксиалкил)мочевин 1,3-ди-алкил-4,5-дигидрокси-4,5-дифенилимидазолидин-2-тионами в среде МеОН и i-PrOH в условиях кислотного катализа выявлены новые тандемные реакции бициклообразования (2,4-диалкил-7-оксо-3-тиоксо-1,5-дифенил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]окт-б-ил)карбоновых кислот и их этерификации, что позволило синтезировать неизвестные ранее метиловые и изопропиловые эфи-ры (2,4-диалкил-7-оксо-3-тиоксо-1,5-дифенил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]окт-6-ил)карбо-новых кислот, строение которых доказано совокупностью физико-химических методов, включая РСА. Метиловый эфир (2,4-диэтил-7-оксо-3-тиоксо-1,5-дифенил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]-окт-6-ил)этановой кислоты проявил анксиолитическое действие.