Установлено влияние строения 1,2-эпоксипроизводных, полученных последовательным изменением функциональности в а- и β-положениях в продуктах аллильного окисления-эпоксидирования аддук-тов Дилъса-Алъдера левоглюкозенона и пиперилена, на состав и выходы соединений, образующихся при действии BF3.Et2O и оснований. Наиболее эффективно реализуется перегруппировка Вагнера Меервейна а-гидроксипроизводного, обработка которого BF3·Et2O приводит к аннели-рованному циклопентану с выходом 39%.
展开▼