В нашей предыдущей работе [1] был предложен простой способ получения обоих энантиомеров моно-терпенового спирта ипсдиенола 1 - действующего феромонного компонента жуков-короедов рода Ips. Ключевая стадия синтеза - оптическое расщепление непосредственного синтетического предшественника ипсдиенола - (±)-6-метил-2-(2-хлорэтил)гепта-1,5-диен-4-ола путем превращения его в кислый фталат и кристаллизации кислого фталата в виде солей с (+)-или (-)-1-фенилэтиламином. Затем оптически активные кислые фталаты (S)-2 и (R)-2 обрабатывали трет-бутилатом калия в трет-бутиловом спирте. В результате дегидрохлорирования и одновременного алкоголиза сложноэфирной группировки в одну стадию получили (S)- или (R)-ипсдиенол с выходом 55%.
展开▼
