Ранее было показано, что взаимодействие N,N-дихлорамндов ароматических сульфокислот с фенилацетиленом имеет свободнорадикальный характер и приводит к образованию N-(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)амидов аренсульфокислот (I) [1—3]. Систематически исследуя реакционную способность азометиновой группы, содержащей сильные электроноакцепторные заместители [4, 5], мы изучили поведение арилсульфонилиминов (фенил)дихлоруксусного альдегида (I) в реакции С-амидоалкилирования ароматических и гетероароматических соединений с целью получения полихлорэтиламидов сульфоновых кислот, содержащих в а-положении к атому азота ароматический заместитель. Синтез N-(1-арилполихлорзтил)амидов сульфоновых кислот представляется важным, поскольку известно, что в процесс гидролиза N-(2,2,2-трихлор-1-арилзтил)амидов вовлекаются прежде всего атомы галогенов, а конкурирующее гидролитическое расщепление связи азот—углерод протекает в меньшей степени [6, 7]. Данный факт открывает перспективы создания на основе (дихлорэтил)амидов N-замещенных 1-аминокарбонильных соединений и их производных.
展开▼
