Осуществлен синтез 4-азатрицикло[5.2.1.0~(2,6)]дец-8-ена и его N-фенилпроизводного путем взаимодействия эндикового ангидрида с аминами, трансформации полученных амидокислот в имиды и последующего восстановления последних алюмогидридом лития. При взаимодействии ключевого незамещенного трициклического амина с электрофилъными реагентами (n-тозил- и n-толуилхлоридами, м-толилизоцианатом, фенилизотиоцианатом, эндиковым ангидридом) получен ряд производных амина, а также его соль с адамантанкарбоновой кислотой. Проведено эпоксидирование N-(n-тозил)- и N-(м-толилкарбамоил)-4-азатрицикло[5.2.1.0~(2,6)]дец-8-енов пероксифталевой кислотой. Структура соединений подтверждена методами ИК спектроскопии, спектроскопии ЯМР ~1Н и ~(13)С, масс-спектрального исследования. Молекулярная структура N-(п-иодфенил)бицикло-[2.2.1]гепт-2-ен-эндо,эндо-5,6-дикарбоксимидаи N-фенил-4-азатрицикло[ 5.2.1.0~(2,6)]-дец-8-ена исследована с помощью рентгена-структурного анализа.
展开▼
