СИНТЕЗ 22- И 23-ОКСОПРОИЗВОДНЫХ 28-ГОМОКАСТАСТЕРОНА

摘要

Осуществлен синтез 22- и 23-оксопроизводных 28-гомокастастерона из 28-гомосекастерина, превращенного в 22,23-диацетоксипроизводное, избирательное деацетилирование которого и последовательное окисление образующегося 23-ацетокси-22-гидроксистероида по Дессу-Мартину привели к 22-оксопроизводному. цис-Гидроксилирование Δ~2-связи последнего четырехокисью осмия и гидролиз ацетатной группы позволили получить 22-оксо-28-гомокастастерон. Аналогично синтезирован 23-оксо-28-гомокастастерон из 22-ацетокси-23-гидроксипроизводного, полученного из соответствующего 23-ацетокси-22-гидроксистероида кипячением в уксусной кислоте в присутствии эфирата трехфтористого бора.