СИНТЕЗ N,6-ДИАРИЛ-4-МЕТИЛ-2-ТИОКСО-1,2,3,6-ТЕТРАГИДРОПИРИМИДИН-5-КАРБОКСАМИДОВ

摘要

В настоящее время известны работы, посвященные микроволновой активации реакции Биджинелли. Сонохимический метод синтеза был разработан для получения эфиров 2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты. Описано образование N,N,6-триметил-2-арил-6-гидрокси-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксамидов в результате взаимодействия N,N-диметиламида ацетоуксусной кислоты с ароматическими альдегидами в присутствии пиперидина. Трехкомпонентная реакция N-ариламидов ацетилуксусной кислоты со смесью ароматического альдегида и тиомочевины не изучалась. С целью получения новых гетероциклических соединений нами впервые было изучено взаимодействие ацетоацетанилида (2-метил-, 2,4-диметилацетоацетанилида) со смесью тиомочевины и ароматического альдегида. В ходе исследования установлено, что реакция протекает при 120-150°С в течение 5-7 мин с образованием N,6-диарил-4-метил-2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбокамидов. Продолжительность реакции меньше, а выходы продуктов реакции выше по сравнению с классическим методом Биджинелли: длительное (2-3 сут) перемешивание реагентов в EtOH в присутствии HCl, либо их кипячение в течение 3-4 ч.