СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 3,4-ДИГИДРОПИРИМИДИН-2(1H)-ОНОВ И ПИРИМИДИН-2(1H)-ОНОВ РЕАКЦИЕЙ БИДЖИНЕЛЛИ С УЧАСТИЕМ 3,5-ДИ(mpem-БУТИЛ)-4-ГИДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДА

摘要

Трехкомпонентной циклоконденсацией 3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксибензалъдегида, мочевины и ацетоуксусного эфира или α-нитроацетофенона (реакция Биджинелли) в условиях гомогенного кислотного катализа синтезированы 5-замещенные (COOC2H5, NO2) 3,4-дигuдропиримидин-2(1H)-оны, содержащие в положении 4 гетероцикла арuлъный заместитель с пространственно экранированной гидроксилъной группой. Катализ этой реакции неорганическими солями Fe~(3+), Co~(2+), Zn~(2+), Li~+ приводит к положительному результату только при использовании ацетоуксусного эфира в качестве исходного СН2-активного компонента. Ацетофенон и 4-фторацетофенон в этой реакции образуют 4,6-диарилпиримидин-2(1H)-оны, которые склонны к фенолхинонметидной таутомерии.