РЕАКЦИЯ БИС(ТРИМЕТИЛСИЛИЛ)АМИДА НАТРИЯ С БРОМТОЛУОЛАМИ

摘要

Реакция изомерных бромтолуолов с (Me3Si)2NNa протекает через промежуточное образование соответствующих метшбензинов, приводя к N,N-бuc(mpuMemmcunun)monyuduHaM и продуктам перегруппировки, N,2-бис(триметилсилил)толуидинам. Образование продуктов перегруппировки — редкий пример 1,3-миграции стильных групп от атома азота к атому углерода ароматического кольца. Перегруппировке способствуют увеличение полярности растворителя и температуры. Расчеты методом DFT позволяют объяснить наблюдаемое соотношение продуктов реакции.