ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2-БУТИЛСУЛЬФАНИЛ-2-АЛКЕНАЛЕЙ СО СПИРТАМИ И ВОДОЙ

摘要

Взаимодействие 2-6утилсульфанил-2-алкеналей со спиртами при комнатной температуре в присутствии кислотных катализаторов приводит к ацеталям 2-бутилсульфанш-2-алкеналей с выходом 45-90%. Ацетали 2-бутилсульфанилпропеначя легко гидролизуются по винилсульфа-нильной группе (20°С, катализ HCI или TsOH), превращаясь в O,O- или O,S-ацетали метилгли-оксаля с выходом 70-90%. В отличие от O,O-ацеталей 2-бутилсулъфанил-2-пропеналя исходные альдегиды и их 2,4-динитрофенилгидразоны устойчивы к гидролизу в описанных условиях. Их винилсулъфидная группа не подвержена гидролитическому разрушению далее в значительно более жестких условиях (100°С, 3 ч, в присутствии HCl, H_2SO_4, CF_3SO_2OH или TiCl_4).