ПЕРВЫЙ ПРИМЕР РЕГИОСЕЛЕКТИВНОГО СИНТЕЗА ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 1-ОКСО-2-ЦИАНО-1,5-ДИГИДРОБЕНЗО[4,5]ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИН-4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ РЕАКЦИЕЙ S_NVIN, СОПРОВОЖДАЮЩЕЙСЯ ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИЕЙ

摘要

Этил 2-(1H-бензо[d]имидазол-2-ил)ацетат (I) используется в качестве С-нуклеофила в синтезе замещенных 5H-бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиридинов как по реакции S_NVin, так и по реакции Михаэля. Впервые обнаружено, что при введении в реакцию S_NVin метил 2-(1H-бензо[d]имидазол-2-ил)ацетата (II) в качестве С-нуклеофила с этоксиметиленцианоуксусным эфиром (III) в абсолютном этаноле при 20°С в присутствии двукратного избытка EtONa происходит образование ранее неизвестного этилового эфира 1-оксо-2-циано-1,5-дигидробензо[4,5]-имидазо[1,2-a]пиридин-4-карбоновой кислоты (IV) -потенциального антибактериального препарата [3, 4] (метод a). Строение соединения (IV) подтверждено встречным синтезом - из соединений (I) и (III) (метод б), а также спектральными характеристиками.