ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2-НИТРО- И 2-БРОМ-2-НИТРОЭТЕНИЛФОСФОНАТОВ С 1,3-ЦИКЛОГЕКСАДИЕНОМ

摘要

Исследованы реакции бис(2-хлорэтил)-2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонатов с 1,3-циклогексадиеном, выявлены особенности их протекания. В случае 2-нитроэтенилфосфоната процесс протекает стереоселективно и приводит к эндо-бис(2-хлорэтил)-3-нитробщикло-[2.2.2]-5-октен-2-илфосфонату; его бромсодержащий аналог в идентичных условиях дает смесь эндо- и экзо-изомеров соответствующих нитробщиклооктенов. Обнаружена повышен-ная склонность аддуктов, формирующихся на основе гем-бромнитроэтенилфосфоната, к внут-римолекулярным трансформациям-дегидрогалогенированию и ароматизации в условиях цикло-присоединения.