Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы Сообщение 24. Трехкомпонентная конденсация диэтилового эфира 2,4,6-триоксогептандикарбоновой кислоты с салициловыми альдегидами и ацетатом аммония как новый метод синтеза 7- и 9-замещенных бензо[e]пирано[4,3-b]пиридинов

摘要

Трехкомпонентная конденсация диэтилового эфира 2,4,6-триоксогептандикарбоновой кислоты с салициловым альдегидом и его 3,5-дихлор-, 3-метокси- и 5-метоксизамещенными производными в ЕЮН в присутствии ацетата аммония приводит к продуктам с трициклической структурой - тетрагидробензо[е]пирано[4,3-b]пиридинам. При взаимодействии с 3-нитросалициловым альдегидом внутримолекулярного замыкания пиранового цикла не происходит из-за дезактивации гидроксигруппы нитрогруппой, и реакция останавливается на стадии образования моноциклической структуры -тетрагидропиридин-4-она.