САМОСБОРКА 3-[2-ПИРИДИЛАМИНО(ФЕПИЛ)МЕТИЛ]ИМИМЗО[1,2-a]ПИРИДИНА ИЗ ФЕНИЛПРОПИНАЛЯ И 2-АМИНОПИРИДИНА

摘要

Известно, что фенилпропиналь, являясь амбидентным электрофилом, может взаимодействовать с нуклеофилами с участием обоих реакционных центров. Однако преимущественно реализуется присоединение по карбонильной группе с образованием соответствующих дитианов, ацеталей, дипирролилметанов, аддуктов Бейлиса-Гилмана [4] и 1,3-енинов по Хорнеру-Эммонсу. Вторичные амины селективно присоединяются к β-углеродному атому тройной связи, приводя к аминоеналям. Фенилпропиналь является специфичным, высокоэффективным, необратимым ингибитором типичных β-лактамаз. Ингибирование осуществляется по принципу внутримолекулярной кросс-сшивки с участием первичных аминогрупп лизина, входящего в состав белка, с образованием аминоениминного фрагмента. Это свидетельствует о возможности присоединения первичных аминов одновременно и к тройной связи, и к карбонильной группе фенилпропиналя в биомиметических условиях. Нами неожиданно было обнаружено, что в условиях, аналогичных образованию N-(2-пиридил)-2-(триметилсилилэтинил)-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбальдегида [9] из триметилсилилпропиналя и 2-аминопиридина (II) (MeCN, 25°С, 5 мол% HCl), в случае фенилпропиналя (I) реализуется самосборка неизвестного ранее 3-[2-пиридиламино(фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридина (III) с выходом 61%.