СТЕРЕОНАПРАВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ БИЦИКЛО[3.1.1]ГЕПТАНОВ. П. СИНТЕЗ ВСЕХ ДИАСТЕРЕОМЕРОВ 7-МЕТИЛ- И 7-ФЕНИЛ-6-БИЦИКЛО[3.1.1]-ГЕПТИЛФЕНИЛСУЛЬФОНОВ ИЗ ТРИЦИКЛО[4.1.0.0~(2,7)]ГЕПТАНОВЫХ ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ

摘要

Осуществлен целенаправленный синтез всех четырех возможных диастереомеров 7-метил- и 7-фенил-6-бицикло[3.1.1]гептилфенилсулъфонов из трщикло[4.1.0.0~(2,7)]гептана и 1-фенилтрицикло[4,1.0.0~(2,7)]гептана соответственно. Ключевой стадией синтеза явилось регио- и стерео-селективное раскрытие центральной бициклобутановой связи С~1-С~7 в трициклогептановых предшественниках под действием радикальных, нуклеофильных и электрофилъных реагентов. Проведен сравнительный анализ спектров ЯМР диастереомеров.