АНИОННЫЕ КОНДЕНСАЦИИ 4-(2)-ГИДРОКСИ-3,5-ДИ-трет-БУТИЛБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ В ПРИСУТСТВИИ СЛАБЫХ ОСНОВАНИЙ

摘要

Выделены и идентифицированы продукты взаимодействия 4(2)-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензачъдегидов с малоновой кислотой, ее эфиром и Ac2O в присутствии слабых оснований, В реакциях 4-гидроксизамещенного алъдегида с CH2(COOH)2 и Ac2O в присутствии NaOAc и пиперидина получена 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилкоричная кислота. В случае 2-гидрокси-изомера реакция с Ac2O останавливается на стадии О-ацетилирования, а в реакции с CH2(COOH)2 замещенная коричная кислота и ее лактон - кумарин - образуются как промежуточные продукты цепи превращений, приводящих к 3-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)-3-пиперидин-1-илпропионовой кислоте и пактону 3-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)глутаровой кислоты. В реакциях изомерных альдегидов с CH2(CO2Et)2 обнаружены аналогичные различия. Особенностью превращений 2-изомера является сопутствующий конденсации гидролиз и образование аддукта промежуточного кумарина с CH2(CO2Et)2 и пиперидином.