СИНТЕЗ БИС(2-ГАЛОГЕНЭТИЛ)СЕЛЕНИДОВ РЕАКЦИЕЙ ДИГАЛОГЕНИДОВ СЕЛЕНА С ЭТИЛЕНОМ

摘要

Введение в органический синтез новых электро-фильных реагентов - дихлорида и дибромида селена - позволило радработать эффективные методы синтеза новых селеноорганических соединений [1-4]. На основе реакций дигалогенидов селена с ацетиленом разработан стереоселективный метод синтеза (E,E)-бис(2-галогенвинил)селенидов [2]. Взаимодействие дигалогенидов селена с алкенами протекает региоселективно с образованием замещенных бис-(2-галогенэтил)селенидов - продуктов присоединения по правилу или против правила Марковникова в зависимости от того, какой заместитель находится у двойной связи (электронодонорный [3] или электроноакцепторный [4]). Реакции дигалогенидов селена с этиленом не описаны в литературе. Их можно использовать в прямом атом-экономном методе синтеза бис(2-галогенэтил)селенидов (I, II). Следует отметить, что 2-галогенэтилселениды используются в органическом синтезе [5] и проявляют противоопухолевую активность [6].