-ДИАЛКИЛМЕТИЛГЛИКОЗИДЫ N-АЦЕТИЛМУРАМОИЛ-L-АЛАНИЛ-D-ИЗОГЛУТАМИНА: СИНТЕЗ, ПРОТЕКТИВНОЕ АНТИИНФЕКЦИОННОЕ И ЦИТОТОКСИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ

摘要

Симметричные вторичные линейные спирты предложены в качестве агликонов для получения липофильных -гликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина (MDP). Гликозиды пентадекан-8-ола, нонадекан-10-ола и трикозан-12-ола были получены оксазолиновым методом. Синтезированные на основе соответствующих глюкозаминидов -алкилгликозиды 4,6-О-изопропилиден-N-ацетилмурамовой кислоты конденсировали с дипептидом и деблокировали, что привело к целевым гликозидам мурамоилдипептида. Наибольшая стимуляция антиинфекционной резистентности мышей к заражению Staphylococcus aureus наблюдалась для -(нонадекан-10-ил)- и -(трикозан-12-ил)-гликозидов MDP в дозе 2 мкг/мышь. -(Пентадекан-8-ил)-, -(нонадекан-10-ил)- и -(трикозан-12-ил)-MDP в отличие от ранее полученного -(ундекан-6-ил)-MDP показали прямое цитотоксическое действие на опухолевые клетки К-562 и мононуклеарные клетки крови.