Thioacetalization of aldehydes and ketones in the presence of hydroxo complexes of platinum(II): An example of Lewis acid catalytic activity

摘要

The complex [(dppb)Pt(µ-OH)]₂(BF₄)₂ displays high catalytic activity in the thioacetalization of a variety of aldehydes and ketones with mercaptoethanol under very mild conditions. The reaction rate is greatly enhanced by the addition to the reaction mixture of magnesium perchlorate as drying agent and molar turnovers as high as 9700 can be observed. The effect of different desiccating agents is also reported. The reactivity pattern observed, the similarity with other reactions and NMR spectroscopic investigations confirm the possible role of the complex as Lewis acid catalyst in promoting the reaction.Key words: thioacetalization, catalysis, aldehydes, ketones, platinum complex.Le complexe [(dppb)Pt(µ-OH)]₂(BF₄)₂ présente une activité catalytique élevée dans les réactions de thioacétalisation d'une grande variété d'aldéhydes et de cétones par réaction avec le mercaptoéthanol, sous des conditions expérimentales douces. La vitesse de la réaction est augmentée par l'addition au mélange réactionnel de perchlorate de magnésium comme agent desséchant; on peut alors observer des taux de renouvellement chimique qui peut aller jusqu'à 9,700. On rapporte aussi l'effet de divers agents desséchant. Le type de réactivité observé, la similarité avec d'autres réactions et les études par spectroscopie RMN confirment la possibilité que le complexe agit comme un catalyseur acide de Lewis pour promouvoir la réaction.Mots clés : thioacétalisation, catalyseur, aldéhydes, cétones, complexe du platine.[Traduit par la Rédaction]