第二代新烟碱类杀虫剂噻虫嗪的开发

摘要

新烟碱类化合和物代表了一类新型的、独特的、有引人注意的化学及生物特性的化学杀虫剂。壳牌的研究者1972年最早介绍了一些结构简单的硝甲基杂环化合物的杀虫特性（图1，1），并引出了一种作物保护剂化合物nithiazine(2)，但并未商品化。该化合物具有新烟碱类化合物的先导结构。13年后，随着吡虫啉（3）的合成，日本农药株式式会社（现为日本拜耳）在这个领域获得了重要的一项突破。其通过引入6－氯吡啶－3－甲基作为硝甲基杂环的取代基，可对稻田叶蝉的杀虫活性提高100倍以上。1958年产次发表了专利，这些引发了许多其他公司对此类化合物的研究。汽巴（1996年后为诺华，现为先正达公司）、日本武田、日本曹达、Agro kanesho、日本三井化学公司和其他公司均很快进入了这个有前途领域的研究。1991年吡虫啉出现后不久，烯啶虫胺（4）（日本武田，1995）和啶虫脒（5）（日本曹达，1996）也进入了市场。这三个产品中任何一个均含有6－氯吡啶－3－甲基部分的杂环基团。这是第一代新烟碱类化合物的一般结构特征。