引入含氟砌块对天然产物母核5-色酮骨架的构效解析

摘要

目的 将极强电负性的氟原子引入2-羟基-2-三氟甲基-3-噻吩-5-色酮C23 H21 BrF3 NO3 S的芳香性结构,获得高脂溶性、高稳定的化合物.方法 以对溴基苯甲醛、达咪酮、4,4,4-三氟-1-(噻吩-2-基)丁烷-1,3-二酮和醋酸铵为原料,少量的乙醇作溶剂,多组分一锅法合成目标化合物.核磁共振谱(1 H-NMR和13C-NMR)、红外光谱(IR)、高分辨质谱(HRMS)和X射线单晶衍射确证目标化合物的结构,并分析该结构的各平面角度.结果 获得目标产物,即2-羟基-7,7-二甲基-3-(噻吩-2-羰基)-4-(对溴苯基)-2-(三氟甲基)-3,4,7,8-四氢-5(6H)-色酮.产物结构经核磁、红外和高分辨质谱确证.单晶X射线衍射分析显示,该产物的晶体结构属正交晶系,空间群Pbc a.采用直接法解析该晶体结构,全矩阵最小二乘法修正的原子参数显示,最终的偏离因子为R=0.0464,w R=0.1133.该分子结构中新构筑的吡啶环为半椅式构象.结论 本研究通过多组分反应将三氟甲基高效且便捷地引入到色酮骨架.