基于苯并噻二唑的非共价构型锁定稠环小分子的合成与性能研究

摘要

近年来,稠环化合物在有机光电材料领域取得了显著成效.我们利用Still coupling和Knoevengel缩合等经典有机反应,设计合成了以苯并噻二唑(BT)为中心核,吸电子基团(二氰基亚甲基)靛酮(IC)、5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮(IC4F)为端基的两个新型共轭非共价键稠环小分子化合物BT2T-IC和BT2T-IC4F.一方面,通过S…O和O…H等作用在分子内形成非共价键构象锁促进分子的平面性;另一方面,通过增加端基的缺电子性可以增强分子内的电荷迁移.在二者的协同作用下,两个新型小分子化合物的光谱吸收拓宽到近红外区,这有利于获得宽的光谱响应.其化学结构通过核磁共振氢谱和碳谱予以证实.通过紫外-可见吸收光谱、电化学循环伏安法及密度泛函理论(DFT)计算对其光物理对其光物理和电化学性质进行了实验研究.