果糖非催化脱水过程中含卤试剂的促进作用

摘要

研究了系列卤代烷烃和芳基卤化物在异丙醇溶剂中对果糖非催化脱水性能的影响.结果表明,含有强氢键受体的氯代烷烃和溴代烷烃对果糖脱水的促进作用优于碘代烷烃,以1,3-二氯丙烷为促进剂时,果糖可以完全转化,5-羟甲基糠醛产率达85.2％;然而,芳基卤化物对硝基碘苯对果糖脱水的促进效率远高于芳基氯化物和芳基溴化物,在相同条件,5-羟甲基糠醛产率达到71.6％.对照实验表明,卤原子的电子云密度对其促进性能起到决定性作用,适宜的电子密度是其促进果糖脱水形成5-羟甲基糠醛的关键.以1,2-二氯乙烷为模型促进剂,研究过程因素对果糖非催化脱水性能的影响,并通过产物分布规律分析推测1,2-二氯乙烷促进果糖脱水的可能机理.1,2-二氯乙烷-异丙醇具有较好的实用性,循环使用8次,果糖转化效率没有明显下降,且可以有效促进含有果糖结构单元的糖类化合物形成5-羟甲基糠醛.