丙烯醛-丙氨酸加合物制备与细胞毒性

摘要

丙烯醛是热加工食品中存在的有害物质,形成后易与氨基酸反应生成加合物,但目前对其加合物的毒性研究较少.本研究设置不同丙烯醛与丙氨酸浓度比(2:1、1:1、1:2、1:3、1:4),于37?°C和50?°C下分别水浴反应0.5、3、5、6?h,发现丙烯醛与丙氨酸浓度比1:2在50?°C反应5?h所获得目标加合物产率最高.通过反相硅胶柱层析进行分离纯化后,经高效液相和液相色谱-质谱联用分析,结果显示该加合物最大吸收波长为220?nm,纯度达95％以上.高分辨质谱和核磁共振鉴定结果表明,该加合物相对分子质量为183.0823,是由一分子丙氨酸与两分子丙烯醛发生迈克尔加成反应后,经羟醛缩合形成的含氮六元环化合物.采用加合物培养人正常胃黏膜细胞(GES-1)24?h和48?h后发现,加合物半抑制浓度(half maximal inhibitory concentration,IC50)分别为3.286、0.869?mmol/L,显著降低了丙烯醛(IC50分别为0.058、0.067?mmol/L)的细胞毒性,说明丙氨酸可作为食品中丙烯醛的潜在清除剂.