2’-C-甲基胞苷的新法合成

摘要

D-核糖在酸性条件下与无水甲醇发生亲核加成反应得1-O-甲基-D-核糖(2),2经4-氯氯苄保护羟基及无水四氯化锡选择性脱除2-位羟基保护得1-O-甲基-3,5-二-O-(4-氯苄基)-α-D-核糖(4),4经2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)氧化、甲基化反应得关键中间体1-O-甲基-2-甲基-3,5-二-O-(4-氯苄基)-α-D-核糖(6),6酰化后与N~4-苯甲酰基胞嘧啶发生Vorbrüggen糖基化偶联,再经2步脱保护反应得2’-C-甲基胞苷(1),纯度99.76%,以D-核糖计总收率11%。