1,3-丙二硫醇替代试剂1-(1,3-二噻-2-亚基)丙酮的缩硫醛/酮化反应

摘要

通过易制备的3-(1,3-二噻-2-亚基)-2,4-戊二酮(1b)在酸性条件下的脱乙酰化反应制得1-(1,3-二噻-2-亚基)丙酮(1f),产率为86%. 在MeCOCl/MeOH体系中,常温或回流条件下,化合物1f能作为有效的1,3-丙二硫醇替代试剂与醛和酮进行缩硫醛/酮化反应,高产率(86%～99%)合成1,3-二噻烷衍生物. 与已报道的替代试剂2-(2,4-二氯-1,4-戊二烯-3-亚基)-1,3-二噻烷(1a)、3-(1,3-二噻-2-亚基)-2,4-戊二酮(1b)、2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酸甲酯(1c)、2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酰胺(1d)和2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酸(1e)相比,化合物1f是活性最好的1,3-丙二硫醇替代试剂.