3-苯基-2,3-二氢-1H-苯并f吲哚-4,9-二酮的合成研究

摘要

本文报道3-苯基-2,3-二氢-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮(1a)的合成。以2-羟基萘-1,4-二酮(2)和(E)-硝基苯乙烯(3a)为原料,经过Michael加成、硝基还原两步反应合成得到目标化合物3-苯基-2,3-二氢-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮(1a)。并分别对两步反应条件进行了考察,确定该Michael加成反应的适宜条件为:溶剂为二氯甲烷,物料比为n_(3a)∶n_(2)=1.1∶1,反应时间为2h,还原反应时间为8h。对该反应工艺的底物拓展发现,1-(3-甲氧苯基)-2-硝基乙烯(3b)同样适用于该反应条件,可用于制备3-(3-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮(1b)。中间体及产物结构均经过^(1)H NMR、^(13)C NMR和ESI-MS表征确认。