可见光诱导下利用磺酰胺与硼酸合成砜和酯的反应研究

摘要

酰胺基团广泛地存在于药物分子、天然产物、聚合材料和蛋白质中，它的直接官能团化反应在有机合成中一直是难以解决的问题。近年来，酰胺与亲核试剂发生交叉偶联反应引起了大量的关注，绝大部分的研究都是通过过渡金属催化酰胺C-N键断裂，然后与各种亲核试剂进行交叉偶联合成酮、酯等化合物，反应具有可控性、高选择性等优势，因而得到迅猛发展。　　近年来，可见光诱导的有机合成反应由于其条件温和、高效、环境友好、适用范围广泛等特点而得到广泛研究。但将其应用于磺酰胺的转化反应还没有被报道，基于此，本论文围绕可见光诱导磺酰胺和硼酸之间的反应，合成砜和酯类化合物展开了一些详细研究，具体的内容分为以下三个部分：　　1、第一部分工作，综述了高选择性活化酰胺C-N键，合成酮、联苯、酯、胺等化合物的研究进展。　　2、第二部分工作，研究了磺酰胺与硼酸在可见光诱导下，发生偶联，合成了一系列双芳基砜类化合物。该反应不但条件温和、无过渡金属参与，而且在砜类衍生物的药物合成中具有潜在应用价值。该方法利用可见光诱导磺酰胺N-S键断裂，与传统过渡金属催化的C(O)-N键断裂截然不同，从而为酰胺和磺酰胺的修饰提供了一种新的途径。　　3、第三部分工作，研究了在可见光诱导作用下，基于酰胺C-N键断裂，及与硼酸的偶联反应，合成了一系列酯类化合物。该反应的特点在于无需过渡金属催化，在可见光激发作用下，即可实现酰胺的酯化。该反应提供了一种在温和、绿色环保、安全高效的条件下将酰胺转化为酯类化合物的新方法。

目录

声明

第一章 前言

1.1酰胺反应的概述

1.2基于酰胺C-N键断裂的偶联反应的研究进展

1.3 选题思路

1.4参考文献

第二章 可见光诱导磺酰胺与硼酸反应生成砜的反应研究

2.1背景研究

2.2 结果与讨论

2.3 药物的后期修饰

2.4 反应可能机理的推测

2.4 本章小结

2.5 参考文献

第三章 可见光诱导磺酰胺和硼酸的酯化反应

3.1背景研究

3.2 结果与讨论

3.3反应可能机理的推测

3.4本章小结

3.4 参考文献

第四章 实验部分

4.1 仪器和试剂

4.2实验操作

4.3 参考文献

附录 部分 1 HNMR, 13 CNMR谱图

硕士期间发表论文情况

致谢