α-溴代羧酸酯选择性合成研究

摘要

根据α-溴代羧酸酯结构特性,设计了一条合成α-溴代羧酸酯的路线,即羧酸通过Hell-Volhard-Zelinski反应生成中间产物α-溴代酰溴,然后常温下醇解合成α-溴代羧酸酯。讨论了反应温度、催化剂用量、醇的投入量、缚酸剂种类及酯化反应时间对合成α-溴代丙酸乙酯实验结果的影响。将优化条件应用到α-溴代羧酸酯的合成,考察了目标产物的产率和反应的选择性,并研究了结果的重现性。表征了α-溴代羧酸酯的结构。
　　 当丙酸、磷、溴素、三聚磷酸钠、乙酸乙酯、无水乙醇用量分别为3.72 g(50 mmol)、0.65 g(20 mmol)、4.2 mL(16.4 mmol)、9.20 g、40 mL。、3.45 g,反应温度为120℃。该反应条件下α-溴丙酸乙酯产率和选择性都比较好,其中产率稳定在88.6％左右。与传统的溴化方法相比,Hell-Volhard-Zelinski醇解能够在相对温和的反应条件下制备α-溴代羧酸酯,表现出较高的产率和选择性。另外该Hell-Volhard-Zelinski-醇解反应操作及后处理简单,起始原料廉价易得,降低了合成成本。

目录

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第一章 绪论

第二章 文献简述

2.1 溴化合成方法

2.1.1 溴化反应及溴化试剂

2.1.2 其它合成方法

2.2 Hell-Volhard-Zelinsky反应

2.2.1 Hell-Volhard-Zelinski反应简介

2.2.2 Hell-Volhard-Zelinski反应的应用

2.3 酯化合成方法

2.4 本论文主要研究内容

第三章 实验部分

3.1 主要试剂及仪器

3.1.1 主要原料及试剂

3.1.2 主要设备及仪器

3.2 实验步骤

3.3 主要的检测分析方法

3.3.1 薄层色谱法

3.3.2 高效液相色谱

3.3.3 傅里叶变换红外光谱

3.3.4 核磁共振波谱法

第四章 结果与讨论

4.1 反应原理

4.2 反应因素对反应影响

4.2.1 反应温度的影响

4.2.2 磷的投入量的影响

4.2.3 醇的用量的影响

4.2.4 缚酸剂及酯化时间

4.2.5 最佳条件的重现性

4.2.6 不同底物的反应结果

4.3 产品表征

4.3.1 产品红外谱图(KBr压片)

4.3.2 产品核磁共振谱图(400 MHz,CDCl3,TMS为内标)

第五章 总结

参考文献

附录