2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成

摘要

2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑作为一类重要的取代杂环化合物，其合成研究越来越受到研究人员青睐，于是我们发展了三种合成2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的方法。本论文围绕这三种方法展开研究，主要由四部分组成：　　第一部分：综述了2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑合成的研究进展；　　第二部分：研究了碳酸铯催化的2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成。探究了催化剂、溶剂、温度等因素对反应的影响，筛选出了最佳实验条件。发现以DMF为溶剂加入33mol% Cs2CO3及0.12g4分子筛，80℃下能够有效的合成2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑。在最佳条件下拓展了10种2-取代苯并噁唑，收率在52%-83%之间。拓展了7种2-取代苯并咪唑，收率在60%-83%之间。这一方法具有反应条件温和，底物适用范围广的优点，但是官能团兼容性稍显不足，有些底物收率偏低。　　第三部分：研究了间氯过氧苯甲酸氧化的2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成。探究了温度、溶剂等因素对反应的影响，同时确定了最佳实验条件：60℃条件下，2-二氯乙烷作溶剂。并在最佳条件下拓展了8种2-取代苯并噁唑，收率在56-98%之间。9种2-取代苯并咪唑，收率在73-88%之间。这一方法具有反应条件温和、底物适用范围广等优点，但是含给电子取代基的醛作底物时，只能得到中等的收率。　　第四部分：研究了无催化剂条件下2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成。探究了溶剂、温度等因素对反应的影响，筛选出了最佳实验条件：130℃下，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂。并在最佳实验条件下拓展了10种2-取代苯并噁唑，收率在64-95%及6种2-取代苯并咪唑，收率在83-94%。这一方法对各取代基都能得到较好的效果，尤其是合成2-取代苯并咪唑，收率都在80%以上，但是2-（2-羟基苯基）苯并噁唑的收率稍低。

目录

声明

第一章 绪论

1.1 苯并噁唑类化合物的合成

1.2 苯并咪唑类化合物的合成

1.3 本论文研究意义及内容

参考文献：

第二章 碳酸铯催化合成2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑

2.1 引言

2.2 结果与讨论

2.3 本章小结

参考文献：

第三章 间氯过氧苯甲酸氧化合成2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑

3.1 引言

3.2 结果与讨论

3.3 本章小结

参考文献：

第四章 无催化剂的2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成

4.1 引言

4.2 结果与讨论

4.3 本章小结

参考文献：

第五章 总结

第六章 实验部分

5.1 主要试剂

5.2 主要仪器型号及生产厂商：

5.3 主要实验步骤

参考文献：

附录B 化合物的核磁共振谱图（1HNMR，13CHNMR）

附录C 有代表性的化合物的质谱图

致谢