巯基酸及其酯和取代苯酚的合成研究

摘要

本论文主要分为两部分： 第一部分，巯基乙酸及其酯的合成研究。 巯基乙酸及其酯衍生物是一类重要的精细化工产品，除本身具有广泛的用途外，还可产生很多下游产品，如用作医药、农药等的中间体。随着巯基乙酸应用领域的日益扩大，它的需求量也不断增加。而我国供需严重脱节，且产品质量差，不能满足下游产品的需求。现在我国高纯巯基乙酸主要靠海外进口，成本高，大大影响了它的使用和下游产品的市场。故目前我国急需建设高纯度巯基乙酸生产工艺和装置，以满足国内外市场的需求。以往合成路线，存在着产率低、质量差、条件苛刻、毒性大等缺点，不适合工业生产，导致巯基乙酸及其酯成本高、纯度不过关。本论文致力于研究一条适合工业生产、高产率、低污染、纯度高的工业路线。 硫代硫酸钠法设备简单、条件温和、污染小，是一种比较适合工业生产的方法，但原工艺成本较高，我们对该路线进行改进，提高了收率和质量，降低了成本。该法用一氯乙酸钠与硫代硫酸钠反应，而后加酸进行水解，水解后用还原剂进行还原.探讨了反应时间、反应温度、还原剂、萃取剂等条件对实验的影响，确定了一条最佳的合成路线：n(氯乙酸)：n(硫代硫酸钠)：n(硫酸)：n(铁粉)=1.0:1.0:2.0:0.3，在70-75℃保温1h，合成Bunte盐，冷至室温，然后用硫酸溶液于80-85℃水解2h，水解完毕，降至室温，分批加入铁粉，在60-65℃反应2h进行还原，而后降至室温，过滤，萃取，蒸馏得到高质量、高收率的巯基乙酸。其次研究了巯基乙酸酯的合成，用氯乙酸酯为原料与硫代硫酸钠反应制得Bunte盐，Bunte盐在硫酸条件下水解，水解后用铁粉还原。探讨了溶剂、催化剂、还原剂等对实验的影响，确定了最佳工艺路线：n(氯乙酸酯):n(硫代硫酸钠):n(硫酸):n(铁粉)=1.0:1.0:2.5:0.2，用低级醇/水做溶剂，在70-75℃保温1h合成Bunte盐，在85-90℃进行水解2h，在55-60℃还原2h，进行后处理，减压蒸馏即得产品。该工艺流程简单、原料易得、成本较低、污染小、收率高、质量好、毒性小，适合工业生产，具有重要的应用价值。用此方法合成了一系列的巯基乙酸酯，并通过核磁、红外、元素分析等对化合物进行了表征。 第二部分，取代苯酚的合成研究。 酚类是一类重要的精细化学品，可用作化工原料和医药、农药、染料等的中间体，用途广泛。本文研究了用重氮盐水解法，合成一系列苯环上不同取代酚的合成工艺路线，原料便宜易得、反应条件温和、污染小、收率高、产品质量好。以取代苯胺为原料，在低温下与亚硝酸钠进行重氮化反应生成重氮盐，再把重氮盐滴加到沸腾的稀硫酸溶液中，在催化剂的催化下进行水解，生成取代苯酚。探讨了反应条件对反应的影响，确定了最佳的工艺条件:n(取代苯胺):n(硫酸):n(亚硝酸钠)=1.0:3.0:1.10，水解时酸的初始浓度40％，水解温度120℃，水解母液可重复套用。整个反应过程，条件温和、操作简便、焦油和副产物少、三废少而产品收率高、纯度好，具有重要的应用价值。产物用红外光谱、核磁共振等进行了确证。

目录

声明

第一部分巯基乙酸及其酯的合成研究

第一章绪论

§1.1前言

§1.2巯基乙酸及其酯的研究概况

§1.3主要研究内容

第二章巯基乙酸的合成研究

§2.1巯基乙酸的合成原理

§2.2实验部分

§2.3结果与讨论

§2.4结论

第三章巯基乙酸酯的合成研究

§3.1巯基乙酸酯的合成原理

§3.2实验部分

§3.3结果与讨论

§3.4结论

参考文献

第二部分取代苯酚的合成研究

一、前言

二、主要研究内容

三、反应机理

四、实验部分

五、结果与讨论

六、结论

参考文献

硕士期间发表论文

附图

致谢