半乳糖基胍及糖基异脲衍生物的合成

摘要

许多有生物活性的天然化合物、合成化合物中都含有胍基官能团，主要是因为这类化合物具有抗菌、消炎、抑制糖尿病、治疗心血管疾病等生理活性；噻唑基胍、苯并噻唑基胍具有抗结核、抗疟疾等活性。我们希望能够拓宽硫脲类化合物的研究领域，利用糖基硫脲合成了一系列含有半乳糖基和噻唑基的胍类化合物。 异脲、异硫脲类化合物，不但具有良好的生物活性，也是重要的有机合成中间体。1,2,4-噻二唑是很重要的一类杂环化合物，因其有较好的生物活性而受到更多的关注，但在此类分子中引入糖基片断的研究未见报道。我们将糖基异硫氰酸酯与异硫脲进行亲核加成，得到一系列新的l－糖基-4-烷基-2，4-二硫代异缩二脲类化合物，再用Br2氧化关环，得到了3-（烷硫）烷氧基-5-糖氨基－l，2，4-噻二唑。 我们把糖引入到胍和噻二唑类化合物，希望能改善其药理活性。对代表性化合物进行了生物活性测试，在噻二唑类化合物中，10a和10e具有不同程度的单胺氧化酶（MAO）抑制活性，8d和8f对LPS诱导NO的产生也有抑制作用。所有新化合物均未见文献报道，其结构经IR、IHNMR、MS和元素分析进行确证。