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路易斯酸催化酯化方法及绿色氧化在合成酰胺化合物中的应用

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摘要

第1章 绪论

1.1 绿色氧化概述

1.2 常用有机过氧化物

1.2.1 过氧化氢

1.2.2 过氧叔丁醇

1.2.3 过氧苯甲酸

1.2.4 过氧乙酸

1.2.5 过氧化氢异丙苯

1.3 路易斯酸概述

1.4 路易斯酸与氧化反应

1.5 路易斯酸在氧化反应中的应用进展

1.6 本章小结

参考文献

第2章 路易斯酸催化氧化醛生成酯的反应研究

2.1 酯类化合物概述

2.1.1 酯类化合物的用途

2.1.2 酯类化合物的合成现状

2.1.3 课题的提出

2.2 镁催化氧化醛生成酯的反应研究

2.2.1 镁催化氧化反应论述

2.2.2 反应条件的优化

2.3 钙催化氧化醛生成酯的反应研究

2.3.1 钙催化氧化反应论述

2.3.2 反应条件优化

2.4 反应机理

2.5 实验部分

2.5.1 仪器与试剂

2.5.2 操作步骤

2.6 本章小结

2.7 化合物的结构表征

参考文献

第3章 醇类在无金属条件氧化合成伯酰胺的反应研究

3.1 伯酰胺化合物概述

3.1.1 伯酰胺化合物的用途

3.1.2 伯酰胺化合物的合成方法现状

3.2 课题的提出

3.2.1 芳香族伯酰胺化合物的合成

3.2.2 反应机理

3.3 实验部分

3.3.1 仪器与试剂

3.3.2 操作步骤

3.4 本章小结

3.5 化合物的结构表征

参考文献

附录

攻读学位期间的研究成果

致谢

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摘要

本文采用较为绿色环保的新型方法合成酯类化合物。该方法避免传统的酯化反应酸与醇在加热回流的条件下,因反应缓慢而需加催化剂。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等。同时,采用较为新颖的氧化方法合成伯酰胺及其衍生物,避免了使用强酸、重金属氧化剂带来的环境污染难题。
  论文第一、二部分采用金属钙、镁盐作路易斯酸催化氧化,醇作溶剂、过氧化氢作氧化剂的条件下反应生成酯。利用底物苯甲醛进行了系统的优化,分别以10%mol的钙、镁盐作催化剂,4当量的过氧化氢作氧化剂,在65℃条件下以4mL醇作溶剂反应都能得到较好收率。该反应对Br、Cl、NO2等具有吸电子特性的官能团具有良好的容忍性,但钙盐与镁盐相比,其催化性能略显逊色。
  论文第三部分讲述了具有生物活性物质伯酰胺类化合物及其衍生物通过绿色有机合成的方法,同样使用过氧化物—过氧叔丁醇(TBHP)作氧化剂,该方法的特点是无金属无毒溶剂条件且无有毒废弃物。利用芳香醇作底物,100℃条件下反应16小时,选取苯环上不同取代位置以及供吸电子基团,分离结果显示均能获得较好收率的对应伯酰胺。

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