环己二酮类除草剂磺草酮研究

摘要

该文在查阅大量文献的基础上,对当前除草剂现状进行了概述,进而对环己酮类除草剂的典型化合物磺草酮的合成路线和方法、作用机制及毒性等方面作了较为详细的综述.在此基础上对磺草酮的合成和开发进行了重点研究.合成过程中,采用对甲苯磺酰氯路线,对反应步骤进行了优化组合,即研究以对甲苯磺酰氯为起始原料,以氯气作为氯化剂生成2-氯-4-氯磺酰基甲苯;然后以亚硫酸钠为还原剂并与碳酸氢钠、氯乙酸钠共同作用经还原、烷基化和脱羧反应生成2-氯-4-甲磺酰基甲苯;以硝酸为氧化剂,氧化生成2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸;再以氯化亚砜为酰氯化剂,酰氯化生成2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰氯;生成的2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰氯和1,3-环己二酮在缚酸剂碳酸钾、重排催化剂丙酮氰醇存在下在乙腈溶液中缩合重排反应合成磺草酮.该文研究并确定了合成磺草酮的最佳条件,工艺路线合理可行,各步收率稳定,反应的总收率超过了文献值.整个合成过程中,做到了充分利用资源,为工业化生产奠定了可靠的试验基础.通过红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)和气相色素-质谱(GC-MS)对合成的磺草酮及其关键中间体2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸进行了表征,其分析结果与合成的化合物结构相符合,研究并确定了磺草酮及其中间体的HPLC定量分析方法.

目录

文摘

英文文摘

第一章前言

1.1世界除草剂发展述评

1.2中国除草剂的现状及发展趋势

1.3高效低毒广谱除草剂——磺草酮

1.3.1理化性质

1.3.2毒性

1.3.3制剂

1.3.4应用

1.3.5吸收、传导与选择性

1.3.6在土壤中的消失

1.4立题背景和依据

参考文献

第二章文献综述

2.1环己二酮类除草剂的发展过程

2.1.1背景和发现

2.1.2材料与方法

2.1.3结果与讨论

2.1.4结论

2.2HPPD——开发除草剂品种的新靶标

2.2.1HPPD的抑制

2.2.2靶酶HPPD的作用机制

2.2.3靶标HPPD的除草剂品种

2.3近期HPPD抑制剂的研究状况

2.3.1二酮类化合物

2.3.2异恶唑类

2.3.3吡唑类

2.3.4二酮腈类化合物

2.3.5二苯酮类化合物

2.4HPPD抑制剂的合成方法

2.5磺草酮的合成概述

2.5.12-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸

2.5.22-氯-4-甲磺酰基苯甲酰氯的合成

2.5.3磺草酮的合成概述

2.5.4磺草酮的分析方法

参考文献

第三章磺草酮的合成研究

3.1合成路线的选择

3.2磺草酮的合成

3.2.1仪器和试剂

3.2.2合成原理

3.2.3合成操作

3.3中间体及产品分析

3.3.12-氯-4-氯磺酰基甲苯的分析

3.3.22-氯-4-甲磺酰基甲苯的分析

3.3.32-氯-4-甲磺酰基苯甲酸的分析

3.3.4磺草酮的分析

3.4一些化合物的图谱数据

3.4.12-氯-4-甲磺酰基苯甲酸

3.4.2一-1,3一环己二酮，即磺草酮磺草酮

第四章结果与讨论

4.12-氯-4-甲磺酰基甲苯的合成

4.22-氯-4-甲磺酰基苯甲酸的合成

4.3酰氯化

4.4磺草酮合成

4.5本章小结

第五章结论

附录

致谢