萘芳卤及杂环芳卤的Heck反应研究

摘要

Heck反应是形成C-C键的最有效的方法之一,被广泛用于医药、农药和天然物的合成。萘芳卤和杂环芳卤由于其良好的生理和药理活性,引起人们的普遍关注。离子液体、超声波技术、微波辐射技术是近年来发展起来的一项绿色化学合成方法。在本论文中将这些技术应用于萘芳卤和杂环芳卤与烯烃的Heck反应不仅具有重要的学术意义,而且还具有广阔的应用前景。本论文主要包括以下几部分的内容:
　　 (1)研究了萘芳卤与烯烃的Heck芳基化反应。提供了一种制备支链芳基烯烃的简单、有效的方法。比较了不同溶剂对反应选择性的影响,发现在离子液体中反应选择性较好,并且获得了高选择性的α一位取代产物。
　　 (2)研究了环己烯与萘三氟甲磺酸酯的Heck芳基化反应,高选择性地合成了(2’-环己烯基)萘及其衍生物。
　　 (3)研究了离子液体促进的杂环芳基卤化物与丁基乙烯基醚和烯丙醇的Heck芳基化反应,比较了咪唑离子液体[bmim][BF4]和其它分子溶剂,对区域选择性的影响,发现采用咪唑离子液体[bmim][BF4]对反应的区域选择性很好。