碱性离子液体催化多组分反应合成吡喃衍生物

摘要

多组分反应由于具备合成效率高、操作简单、环境友好、原子经济性高、更接近于理想合成等特点，被广泛的应用于有机合成中。多组分反应合成具有结构多样性和复杂性的化合物及药物中间体符合现代化学发展的趋势。吡喃衍生物具有生理和药理活性，经常选用丙二腈作为反应底物合成一系列的吡喃衍生物，近年来，氰乙酸乙酯，氰乙酰胺和苯磺酰乙腈等化合物发现可以用来取代丙二腈参与反应，并由此引入一些特殊官能团。本论文在碱性离子液体催化下，研究了醛、苯磺酰乙腈和β-萘酚以及双甲酮的反应合成吡喃衍生物。本论文主要研究内容如下:
　　第一部分简要阐述了离子液体的定义、种类和性质，综述了近年来离子液体在有机合成经典反应中的应用。引出本论文的研究方向。
　　第二部分主要研究了不饱和肉桂腈衍生物的合成。碱性离子液体Bmim]OH为催化剂，乙醇为溶剂，在加热的条件下，利用醛、氯乙腈和苯亚磺酸钠的三组分一锅法合成一系列不饱和肉桂腈衍生物。操作简单，收率高，离子液体可以回收重复利用5次，催化效果良好。
　　第三部分以碱性离子液体HEAA为催化剂，乙醇与水混合液为溶剂，在回流条件下，通过芳香醛、苯磺酰乙腈和双甲酮三组分一锅法合成了一系列吡喃衍生物。该方法反应时间短，产率高，操作简单，催化剂可以回收。
　　第四部分以碱性离子液体HEAA为催化剂，在回流条件下，芳香醛、苯磺酰乙腈和β-萘酚三组分水相中一锅法合成了一系列吡喃衍生物。该方法一种绿色环保的合成方法，对环境污染小。
　　第五部分对本论文进行总结，并对今后该领域的前景进行了展望。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 离子液体简介

1．1．1 离子液体的定义

1．1．2 离子液体的种类及性质

1．1．3 离子液体在有机合反应成中的应用

1．2 多组分反应简介

1．2．1 多组分反应的基本类型和发展

1．2．2 多组分反应的特点及其在合成上的优势

1．3 苯磺酰乙腈简介

1．4 吡喃衍生物的研究综述

1．4．1 两分子1，3-二羰基化合物参与合成吡喃衍生物

1．4．2 萘酚参与合成吡喃衍生物

1．4．3 丙二腈参与合成吡喃衍生物

1．4．4 其他化合物参与合成吡喃衍生物

1．5 立题依据及研究思路

第二章 碱性离子液体催化醛，苯亚磺酸钠，氯乙腈合成不饱和肉桂腈衍生物

2．1 引言

2．2 研究设想

2．3 实验部分

2．3．1 实验试剂

2．3．2 实验仪器

2．3．3 合成路线

2．3．4 实验步骤

2．4 结果与讨论

2．4．1 催化剂对反应的影响

2．4．2 溶剂对反应的影响

2．4．3 不同反应底物对反应的影响

2．4．4 离子液体的循环使用

2．4．5 机理探讨

2．4．6 产物表征数据

2．5 本章小结

第三章 离子液体HEAA催化醛，苯磺酰乙腈，双甲酮合成苯并吡喃衍生物

3．1 引言

3．2 研究设想

3．3 实验部分

3．3．1 实验试剂

3．3．2 实验仪器

3．3．3 合成路线

3．3．4 实验步骤

3．4 结果与讨论

3．4．1 溶剂对反应的影响

3．4．2 反应温度和催化剂用量对反应的影响

3．4．3 不同反应底物对反应的影响

3．4．4 催化剂的循环使用

3．4．5 机理探讨

3．4．6 产物表征数据

3．5 本章小结

第四章 碱性离子液体催化苯磺酰乙腈，醛，β-萘酚合成萘并吡喃衍生物

4．1 引言

4．2 研究设想

4．2 实验部分

4．2．1 实验试剂

4．2．2 实验仪器

4．2．3 合成路线

4．2．4 实验步骤

4．3 结果与讨论

4．3．1 不同类型催化剂对反应的影响

4．3．2 溶剂对反应的影响

4．3．3 催化剂用量和温度对反应的影响

4．3．4 不同底物对反应的影响

4．3．5 催化剂的使用性能

4．3．6 机理探讨

4．3．7 产物表征数据

4．4 本章小结

第五章 结论与展望

5．1 结论

5．2 展望

附录

参考文献

致谢

攻读硕士期间发表的学术论文