基于查尔酮参与的五元、六元环合反应研究

摘要

查尔酮及其衍生物广泛存在于自然界当中，具有多种生物活性以及药理性质，同时也是合成有机分子的重要原料。基于查尔酮的环合、氧化反应及相关的新型反应研究是有机合成化学的重要研究内容。近些年来在各类有机合成方法中，分子碘引发的有机反应因为低毒、廉价、实用而引起了人们的极大关注。本论文以开发查尔酮为核心的新型反应研究为重点，通过开发新颖、高效的环合以及氧化反应，为多取代的咪唑并吡啶化合物和环己二烯类化合物提供了新的合成策略，分为五个章节，共三大系列64个目标化合物，其中57个新化合物。主要内容如下：
　　1.以查尔酮和2-氨基吡啶为原料，在碘引发条件下通过Michael加成/环合、氧化反应合成了21个多取代的3-芳基咪唑并吡啶化合物，探索出了一条绿色新颖的合成路线。考察并优化了反应条件，筛选了投料顺序、添加剂、溶剂、碘量、温度等，得出以Na2CO3为添加剂，在2当量碘存在下，以二氯甲烷为溶剂，反应温度为40℃，以55％-83%的收率合成21个多取代的3-芳基咪唑并吡啶化合物，且均为新化合物。同时研究了碘引发条件下查尔酮与2-氨基吡啶的无溶剂高频振荡(HSVM)反应，考察并优化了反应条件，合成了相同的3-芳基咪唑并吡啶化合物9个，收率在53-64%之间。
　　2.研究了在碘引发条件下，以查尔酮和2-氨基吡啶为原料，发生加成/环合/氧化反应，合成了一系列多取代的2-芳基咪唑并吡啶化合物，并筛选出了该反应的最优条件是以AlCl3为添加剂，2当量的碘存在下，以氯苯作为溶剂，回流条件下反应16小时，以56-82%的收率得到22个多取代的2-芳基咪唑并吡啶化合物，其中15个新化合物。
　　3.研究了在AlCl3的促进下，查尔酮与β-烯胺发生加成、环合反应生成多取代1,3-环己二烯类化合物。重点考察并优化了反应条件，筛选了溶剂、温度等，在1当量AlCl3存在下，以甲苯为溶剂，在80℃下反应8h以44%-95%的收率得到21个多取代1,3-环己二烯类化合物，均为新化合物。

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第一章 文献综述

1.1 引言

1.2 基于查尔酮的成环反应

1.3 论文选题与研究成果

第二章 碘促进下合成3-芳基咪唑并吡啶化合物的反应

2.1 引言

2.2 碘促进查尔酮与2-氨基吡啶合成3-芳基咪唑并吡啶化合物

2.3碘促进下合成3-芳基咪唑并吡啶的无溶剂反应研究

2.3 本章小结

第三章 碘促进下合成2-芳基咪唑并吡啶的反应研究

3.1 引言

3.2 实验结果与讨论

3.3 本章小结

第四章 查尔酮与β-烯胺酮反应合成环己二烯类化合物

4.1 引言

4.2 实验结果讨论

4.3 本章小结

第五章 结论与展望

5.1 结论

5.2 展望

实验部分

参考文献

新化合物数据一览表

代表性化合物核磁谱

化合物单晶数据表

攻读硕士学位期间取得的研究成果

致谢