2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛的合成与研究

摘要

2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛是制备类胡萝卜素重要的中间体.本文选择了以(反)2-(3-氯-1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1,3-二(口恶)烷为原料,经偶连、氧化、Ramberg-Backlund反应及脱保护基四步反应的合成路线,对该中间体进行合成研究.此合成路线具有原料易得、条件温和、产率高的优点.第一步偶联反应,以(反)2-(3-氯-1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1,3-二(口恶)烷为原料,反应条件温和,在优化实验条件下反应收率达到96.3％.第二步氧化反应,通过单因素优化实验确定较佳的反应条件是:滴加氧化试剂2小时,滴加完后反应4小时,反应温度-5℃,收率可到86.3％.第三步利用Ramberg-Backlund反应进行的脱砜反应,该步反应收率与原料的加入顺序有关,较优的条件是反应时间8小时,氢氧化钾与原料摩尔比为7,氢氧化钾加入到原料与溶剂的混合液中,该步反应经过优化后收率可到82.9％.最后一步脱保护基的反应为平衡反应,该步反应收率受平衡条件的限制,经过优化后收率能达到78.1％.总收率达到54％,接近文献水平.

目录

摘要

ABSTRACT

第一章文献综述

1.1 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1，8-二醛的结构和性质

1.2用途及背景

1.3 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1，8-二醛合成工艺评述

1.4合成路线选择

第二章二[2-(1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1，3-二噁烷)基硫醚的合成和优化

2.1实验所用的试剂和设备

2.2实验装置

2.3实验步骤

2.4产物分析

2.5实验结果与讨论

2.6反应机理探讨

2.7本章小结

第三章二[2-(1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1,3-二噁烷)基砜的合成

3.1实验试剂和设备

3.2实验装置

3.3实验方法

3.4产物分析

3.5实验结果及讨论

3.6反应机理

3.7本章小结

第四章1,6-二甲基-1,6-二(5,5-二甲基-1，3-二噁烷)-1,3,5-庚三烯的合成

4.1实验试剂和设备

4.2实验装置

4.3实验方法

4.4产物分析

4.5实验结果及讨论：

4.6反应机理分析

4.7本章总结

第五章2，7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1，8-二醛的合成

5.1实验试剂和设备

5.2实验装置

5.3实验方法

5.4产物分析

5.5实验结果和讨论

5.6反应机理与讨论

5.7本章总结

第六章总结与展望

6.1总结

6.2问题及展望

参考文献

致谢

附图