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第一章闭环复分解反应概述及其在全合成中的应用
1.1 烯烃复分解反应
1.2 烯烃复分解反应催化剂的发展
1.2.1 最早用于烯烃复分解反应的金属卡宾
1.2.2 钼卡宾络合物-Schrock催化剂
1.2.3 钌卡宾络合物-Grubbs系列催化剂
1.2.4 基于Grubbs催化剂结构的其他种类催化剂
1.3 闭环复分解反应在合成中的应用
1.3.1 杂原子对催化剂中过渡金属的络合
1.3.2 利用RCM形成大环中的三取代双键
1.3.3 RCM反应中双键的立体选择性
1.4 Amphidinolides简介
1.4.1 结构多样的Amphidinolides家族
1.4.2 Amphidinolide X and Y
1.5 Furstner小组完成的Amphidinolide X和Y的全合成
1.6 本论文的研究内容
第二章C13-C22四氢呋喃醇片断的合成
2.1 具体合成路线的建立
2.1.1 C19手性季碳中心的引入及C20-C22饱和碳链合成方法的探索
2.1.2 C16、C17手性中心的引入及环氧开环形成四氢呋喃反应条件的探索
2.1.3 C13-C22四氢呋喃醇片断的最终合成路线
2.2 其他小组合成四氢呋喃环的策略
2.3 小结
第三章 C1-C12酸片断的合成
3.1 C7-C12反式甲基高烯丙醇片断的合成
3.2 C1-C6己烯二酸单酯片断合成方法的探索
3.3 C1-C12酸片断的最终合成路线
3.4 小结
第四章Amphidinolide X的全合成
4.1 针对Amphidinolide Y全合成的RCM模型反应
4.2 RCM反应条件探索过程
4.3 环外远端基团对产物双键立体构型的影响及讨论
4.4 苯乙烯副产物的抑制
4.5 Amphidinolide X及(12Z)-Amphidinolide X的全合成
4.6 小结
总结与展望
实验部分
参考文献
附录 化合物的1H和13C核磁共振图谱1
附录 化合物的1H和13C核磁共振图谱2
攻读博士学位期间的主要研究成果
致谢
浙江大学;
浙江大学理学院;
闭环复分解立体化学; 烯烃复分解; 催化剂; Amphidinolide X; 16元环双内酯化合物; 全合成; 化学键断裂;