水溶性聚噻吩衍生物的合成及其传感性能研究

摘要

共轭聚电解质因其独特的光学性质和良好的生物相容性，作为荧光探针材料被广泛地应用于生物传感领域。生物小分子因其结构简单，与共轭聚电解质的相互作用较弱，导致其光谱变化小，难以实现高灵敏度的检测，这是目前基于共轭聚电解质生物传感体系的一个亟待解决的问题。在各类共轭聚电解质中，聚(3-烷氧基-4-甲基噻吩)（P3RO-4MeT）不仅易于合成与功能化，而且其衍生物的构象对外界刺激非常敏感，响应迅速，往往对待测物具有比色与荧光双重响应性，可以实现对目标检测物的可视化和荧光双模式的检测。三磷酸腺苷(adenosine triphosphate，ATP)是生物体内的一种重要小分子，建立简单、快速、灵敏和准确的ATP检测方法不仅有助于推动生命过程的研究，同时对于临床诊断、药物分析、药物开发等领域也有着重要的实际意义。本论文针对目前聚噻吩ATP生物传感体系存在的灵敏度、选择性不高的问题，设计合成了一系列侧链含有识别基团的聚噻吩衍生物，考察了它们对ATP的识别及传感性质。本论文主要的研究内容如下所述:
　　1.水溶性聚噻吩衍生物的合成及表征。侧链含有季铵盐、蒽及硼酸基团的噻吩衍生物单体的制备及相应共聚物的合成。利用核磁共振(NMR)、元素分析(EA)、质谱(MS)、凝胶渗透色谱(GPC)等手段对其化学结构进行了表征和确认。
　　2.侧链含有季铵盐基团和蒽基团的聚噻吩共聚物CPT-A的传感性质研究。利用侧链上季铵盐基团与ATP磷酸基团之间的静电相互作用诱导CPT-A的构象发生由非平面向平面化的转变，引起聚噻吩链的π-π堆积，导致了CPT-A紫外-可见光谱明显红移，而荧光强度发生明显的淬灭，由于在此过程中CPT-A侧链上少量的蒽基团的存在，促进了聚噻吩链的π-π堆积，从而显著提高了ATP检测的灵敏度。
　　3.侧链含有季铵盐基团和硼酸基团的聚噻吩共聚物CPT-B的传感性质研究。利用CPT-B侧链上季铵盐基团与ATP上的磷酸基团的静电相互作用和CPT-B侧链上硼酸基团与ATP上的核糖单元可以发生环酯化反应的协同效应，使得聚噻吩链的构象在ATP的诱导下发生转变，引起了CPT-B紫外-可见光谱明显红移，而荧光强度发生明显的淬灭，实现了对ATP的高灵敏度和高选择性的比色和荧光双模式检测。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 生物传感器和共轭聚合物

1．1．1 传感器与生物传感器

1．1．2 共轭聚合物的特性及在传感领域中的应用

1．2 基于水溶性共轭聚合物光学探针的生物传感器

1．2．1 传感机制

1．2．2 水溶性聚噻吩光学探针

1．3 课题的提出和主要内容

1．3．1 课题的提出

1．3．2 本课题研究的主要内容

第二章 侧链含蒽和硼酸基团的聚噻吩衍生物的合成及结构表征

2．1 试剂和仪器

2．1．1 主要试剂

2．1．2 实验仪器

2．2 合成步骤

2．2．1 水溶性聚噻吩CPT-A的合成与表征

2．2．2 CPT-A红外分析

2．2．3 水溶性聚噻吩CPT-B的合成与表征

2．2．4 CPT-B结构表征

2．3 样品制备与光谱测试

第三章 侧链含蒽基团的聚噻吩衍生物CPT-A的传感性质

3．1 本章引论

3．2 CPT-A与三磷酸腺苷(ATP)之间相互作用的研究

3．2．1 光谱表征

3．3．2 化学计量比研究

3．3 CPT-A对ATP的传感性能研究

3．3．1 基于比色法和荧光法的ATP传感器

3．3．2 CPT-A对ATP的选择性

3．4 本章小结

第四章 侧链含硼酸基团的聚噻盼衍生物CPT-B的传感性质

4．1 引言

4．2 CPT-B与ATP间相互作用的研究

4．2．1 光谱表征

4．2．2 传感器选择性

4．2．3 CPT-B与ATP的作用方式研究

4．2 本章小结

第五章 全文总结

参考文献

发表论文和科研情况说明

致谢