含萘环类三芳胺空穴传输材料的合成与性能研究

摘要

本文首先以4,4'-二碘联苯和N-苯基-2-萘胺为原料通过改进的Ullmann反应合成了N,N'-二苯基-N,N'-二(2-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(β-NPB)。研究了物料配比、催化剂和缚酸剂氢氧化钾用量对产品纯度和收率的影响，确定适宜的工艺条件为：以二甲苯为溶剂，1,10-邻菲啰啉为助催化剂，4,4'-二碘联苯、N-苯基-2-萘胺、氯化亚铜和氢氧化钾的摩尔比为1:2.4∶0.15∶4，146℃下回流反应6h，产品收率为78.4％，纯度达99.34％。在此基础上，以4,4'-二碘联苯和N-苯基-1-萘胺为原料，三甲苯为溶剂合成了N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)，收率为71.2％，纯度98.9％。测试了α-NPB和β-NPB的氧化还原电位、紫外吸收光谱及荧光光谱，讨论了分子结构对其光电性质的影响。分别以β-NPB和α-NPB为空穴传输材料，以酞菁氧钛为电荷产生材料制备功能分离型有机光导器件，并测试光导性能，测试结果表明，器件的半衰减曝光量(E1/2)分别为0.04lux·s和0.15lux·s，表明合成化合物具有良好的空穴传输性能。用Gaussian03软件，以Hartree-Fock法，6-31G为基组，计算了β-NPB、α-NPB最优化几何构型，得到了分子的电子分布、分子轨道分布、偶极矩等参数，并与空穴传输材料N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(m-TPD)进行对比。研究结果表明，材料的性能与计算结果相符合，可以用来指导空穴传输材料分子的合成设计。

目录

文摘

英文文摘

声明

前 言

第一章文献综述

1.1空穴传输材料的应用

1.1.1空穴传输材料在有机光导体(OPC)中的应用

1.1.2空穴传输材料在有机电致发光器件(OLED)中的应用

1.1.3空穴传输材料在染料敏化太阳能电池中的应用

1.2三芳胺类空穴传输材料研究进展

1.2.1三芳胺类空穴传输材料的类型

1.2.2三芳胺类空穴传输材料的设计原则

1.2.3三芳胺类空穴传输材料合成方法

1.3空穴传输材料的量子化学计算

1.3.1 Hartree-Fork法

1.3.2基组选择

1.4本文的研究工作

第二章实验部分

2.1主要原料和试剂

2.2实验仪器

2.3 β-NPB与α-NPB的合成

2.3.3高效液相色谱分析条件

2.4化合物性能表征

2.4.1固体荧光光谱测定

2.4.2氧化还原电位的测定

2.4.3玻璃化温度测定

2.5空穴传输材料光导性能测试

2.6化合物结构计算

第三章结果与讨论

3.1 β-NPB的合成研究

3.1.1催化剂对产品收率的影响

3.1.2物料配比对产品收率的影响

3.1.3氢氧化钾的用量对产品收率的影响

3.1.4 β-NPB的提纯研究

3.1.5 β-NPB结构表征

3.2 α-NPB的合成研究

3.2.1溶剂的选择

3.2.2 α-NPB的提纯研究

3.2.3 α-NPB的结构表征

3.3 α-NPB和β-NPB的性能表征

3.3.1紫外吸收光谱

3.3.2荧光发射光谱

3.3.3荧光量子效率计算

3.3.4氧化还原电位测定

3.4热稳定性测定

3.5光导性能测试

3.6量子化学计算法对材料分子结构与性能关系的研究

3.6.1化合物几何构型优化

3.6.2电荷布局分布

3.6.3化合物能级分布

第四章结论

参考文献

科研情况说明

附录

致谢